Нуклеиновые кислоты (НК) – высокомолекулярные линейные гетерополимеры, мономерами которых являются мононуклеотиды, соединенные между собой 3′,5′-фосфодиэфирной связью.
Нуклеотид состоит из:
- азотистого основания (пуринового или пиримидинового),
- углеводного компонента (пентозы – рибозы или дезоксирибозы),
- остатка фосфорной кислоты (от 1 до 3).
В зависимости от типа пентозы НК подразделяются на ДНК или РНК. Название кислот «нуклеиновые»: от слова «nucleus» – ядро. НК находятся в цитозоле, ядре и митохондриях у эукариотов и в хлоро-пластах в растительных клетках.
Химический состав НК и нуклеотидов
- В условиях мягкого щелочного гидролиза НК распадаются до нуклеотидов.
- При нагревании до 145оС в водном аммиаке – до нуклеозидов.
- В результате кислотного гидролиза – до азотистых оснований и пентоз.
Общая характеристика азотистых оснований:
— по строению подразделяются на пуриновые и пиримидиновые;
— по распространению и степени встречаемости – мажорные (основные, преобладающие) и минорные (редко встречающиеся). Из пуриновых преобладают аденин (А) и гуанин (Г), из пиримидиновых – цитозин (Ц) и урацил (У) в РНК и цитозин (Ц) и тимин (Т) – в ДНК. Для всех азотистых оснований характерна лактим-лактамная таутомерия.
А) Мажорные пуриновые основания:
аденин гуанин (лактимная форма) гуанин (лактамная форма)
Б) Мажорные пиримидиновые:
урацил (лактим-лактамные формы) цитозин (лактим-лактамные формы)
тимин (лактим-лактамные формы)
В) Минорные азотистые основания. Как правило, они по строению являются производными мажорных или могут быть нетипичными для данной кислоты. Например, в РНК обычно нет тимина, он входит в состав ДНК, но в одной из петель тРНК обнаруживают тимин.
Минорные азотистые основания могут быть продуктами реакций:
- восстановления (например, дигидроурацил, входит в состав D-петли тРНК),
- метилирования (метилирование может происходить у атомов, входящих:
— в циклическую структуру пурина или пиримидина (например, 7-метилгуанин),
— его заместителей (чаще по атомам водорода аминогруппы),
— реже по гидроксильным группам углеводного компонента.
- нетипичного соединения (например, псевдоуридиловая кислота, в тРНК).
Биологическая роль минорных азотистых оснований:
- необходимы для формирования вторичной структуры НК (например, формирования петель в тРНК),
- выполняют защитную функцию (например, метилированные участки в мРНК),
- метилированные участки могут выполнять роль маркеров, по которым специальные регуляторные белки распознают участки повреждения в ДНК, участки начала матричных синтезов,
- метилирование используется также для распознавания вновь синтезированной ДНК и родительской (во время деления клетки и синтеза ДНК).
Углеводные компоненты НК:
b-D-рибоза в РНК b-D-дезоксирибоза в ДНК
Нумерация атомов в углеводе обозначается цифрой со штрихом (например, третий атом углерода 3′).
Соединяется углеводный компонент с пуриновыми азотистыми основаниями 9,1′-N-гликозидной связью, с пиримидиновыми – 1,1′-N-гликозидной связью.
Остаток фосфорной кислоты (1, 2 или 3) может находиться у 3′-, 5′-атома пентозы, реже у 2′-го.
Структурная организация нуклеиновых кислот
Первичная структура – определенная последовательность нуклеотидов в цепи. Образована фосфодиэфирными связями. Начало цепи – 5′-конец (на его конце фосфатный остаток), конец, завершение цепи, обозначается как 3′(ОН)-конец.
Как правило, в образовании самой цепи азотистые основания не участвуют, но водородные связи между комплементарными азотистыми основаниями играют важную роль в формировании вторичной структуры НК:
- между аденином и урацилом в РНК или аденином и тимином в ДНК образуются 2 водородные связи,
- между гуанином и цитозином – 3.
Для НК характерна линейная, а не разветвленная структура. Кроме первичной и вторичной структуры для большинства НК характерна третичная структура – например, ДНК, тРНК и рРНК.